Es muy fácil añadir imágenes en un ComboBox .NET proporciona una manera fácil de agregar la imagen. Veamos un ejemplo.

Lo primero es cargar los Items del comboBox:

private void LoadItems() {

    myComboBox.DrawMode = DrawMode.OwnerDrawVariable;

    myComboBox.Items.Clear();

    string[] priorities = { "High", "Medium", "Low" };

    foreach (string priority in priorities)  {

          myComboBox.Items.Add(priority);

    }

}

 Luego usamos el evento DrawItem para dibujar e insertar las imagenes para cada Item:

private void myComboBox_DrawItem(object sender, DrawItemEventArgs e)  {

     if (e.Index >= 0)  {

          ComboBox cmb = sender as ComboBox;

          string text = cmb.Items[e.Index].ToString();

          e.DrawBackground();

          Image img = GetImage(text);

          if (img != null) {

               e.Graphics.DrawImage(img, e.Bounds.X, e.Bounds.Y, 15, 15);

          }

          e.Graphics.DrawString(text, cmb.Font, Brushes.Black, new RectangleF(e.Bounds.X + 15, e.Bounds.Y, e.Bounds.Width, e.Bounds.Height));

          e.DrawFocusRectangle();

     }

}

Por ultimo el metodo GetImage(text) que nos devuelve una imagen usada en el proyecto como recurso:

private Image GetImage(string text)  {

      switch (text)  {

            case "High":

                 return Properties.Resources.High;

            case "Low":

                 return Properties.Resources.Low;

            case "Medium":

                 return Properties.Resources.Medium;

      }

      return null;

}

y el resultado que obtendremos sera algo como la siguiente imagen, espero que les sea de ayuda, Saludos.